A. Die Isomerisierung Von AEthylenimin-Carbonsaure-(2)-Nitrilen B. Konstitution Und Chemilumineszenz Bei Phthalhydraziden
Karl Dietrich Gundermann,Manfred Drawert,Walter Horstmann,Helmut Schulze,Franz-Josef Sprenger
A. Die Isomerisierung Von AEthylenimin-Carbonsaure-(2)-Nitrilen B. Konstitution Und Chemilumineszenz Bei Phthalhydraziden
Karl Dietrich Gundermann,Manfred Drawert,Walter Horstmann,Helmut Schulze,Franz-Josef Sprenger
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- Am Beispiel des N-Benzhydryl-athylenimin-carbonsaure-2-nitrils wird gezeigt, dass derartige AEthylenimin-Derivate durch Erhitzen mit Triathylammonium- bromid, weniger glatt mit Hydrohalogeniden anderer tert. Basen, zu c: c- Aralkylamino-acrylnitrilen umgelagert werden koennen. Diese isomerisieren sich weiter zu c: c-Aralkyliden-amino-propionitrilen, wenn entsprechende strukturelle Voraussetzungen gegeben sind. N-Alkyl-athylenimin-carbon- saure-(2)-nitrile koennen ebenfalls mit Triathylammoniumbromid entsprechend umgelagert werden, doch stellt sich lediglich ein Gleichgewicht zwischen den c: c-Alkylamino-acrylnitrilen und den isomeren c: c-Alkylimino-propionitrilen ein. 2. Bei der Umsetzung von c: c, ss-Dibrom-propionitril mit Benzylamin findet die Umlagerung bereits in der Reaktionsloesung statt, so dass sich dadurch die Bil- dung eines Gemisches von N-Benzylathylenimin-carbonsaure-2-nitril und N- Benzylidenamino-propionitril erklart. 3. AEthylenimin-carbonsaure-nitrile, die ausser am Stickstoffatom auch noch am C-Atom 2 des AEthyleniminringes eine Alkyl- oder Arylgruppe tragen, konnten bisher nicht isomerisiert werden. 4. Mit der Isomerisierung von N-Alkyl-athylenimin-carbonsaure-(2)-nitrilen durch Triathylammoniumbromid ist ein bequemer Weg in die Reihe der bisher sehr wenig untersuchten c: c-Alkylamino-acryl-nitrile gegeben. 21 B. Konstitution und Chemilumineszenz bei Phthalhydraziden Einfuhrung Unter Chemilumineszenzreaktionen versteht man solche Reaktionen, bei denen fluoreszenzfahige Molekule durch chemische Energie in einen angeregten Elek- tronenzustand versetzt werden. Die Anregungsenergie wird anschliessend als sichtbares Licht abgegeben.
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